垂虹桥始创于北宋庆历八年(公元1048),原为木桥;德X元年(公元1275?)毁于兵乱,同年重建为85孔。元代大德八年(公元1304)增建至99孔,不久桥又塌塞五十余丈。直至泰定二年(公元1325)始由知县张显祖易木为石,改建为联拱石桥,全用白石垒砌,长500多米,设72孔。据史料记载,当时垂虹桥三起三伏、环如半月,长若垂虹,故而得名。桥孔比一般的桥孔高,便于行舟,利于泄洪。桥两堍各有一亭,并有四大石狮,栩栩如生,雄踞桥堍,甚为壮观。桥身中央,建有桥亭一座,名垂虹亭。亭作平面正方形,九脊飞檐,前后有拱门二道,可通行人,别具一格。垂虹石桥的建成,消除了苏杭驿道的最后一个险要大渡口。自此商贾云集,墨客聚会,吴江成为车船之都会。历代文人雅士,留下了许多描绘垂虹桥的诗篇。
元代诗人萨都剌的诗:"插天带东势嵯峨,截断吴江一幅罗。江北江南连地脉,人来人往渡天河。龙腰撑云渔舟去,鳌背高驰驷马过。桥上青山桥下水,世人曾见几风波。"气势磅礴,一如惊雷出岫。还有一首:"横绝中流倚画桥,晴虹千丈影迢迢。月随秋色天涯尽,心伴湖波日夜摇。"倜傥风流,更为骚人墨客争相吟咏。每当皓月当空,垂虹桥笼罩在夜色之中,别有一番意境:"垂虹桥下秋水清,垂虹亭上月初明。""垂虹夜月"就成为吴江八景之一。